| 昭和30年 4月 1日 |
通信制の全科目が開講し、「通信制」のみで卒業が認定。 |
| 昭和38年 4月 1日 |
日本放送協会学園高等学校が発足し、その協力校となる。 |
| 昭和43年 4月 1日 |
条例改正により、定時制課程普通科のほかに定時制商業科、通信制普通科を設置。 |
| 昭和49年 4月 1日 |
通信制に分室を設け、宮古分室（宮古高等学校内）、水沢分室（水沢商業高等学校内）、福岡分室（福岡高等学校内）を設置。 |
| 昭和50年 4月 1日 |
通信制福岡分室を廃止。 |
| 昭和63年 4月 1日 |
定時制課程に単位制を導入。 |
| 平成 5年 4月 1日 |
単位制に3部制を導入。 |
| 平成12年 5月 1日 |
インターネットホームページ開設。 |
| 平成16年10月22日 |
インターネットウェブページを全更新。 |
| 平成16年10月24日 |
創立８０周年記念式典、祝賀会開催。 |
| 平成17年3月22日 |
創立８０周年記念誌「創」刊行。 |
| 平成17年4月1日 |
文部科学省「定時制・通信制ステップアップ事業」実践研究指定校（２ヶ年継続）。 |
| 平成19年4月1日 |
文部科学省「定時制・通信制チャレンジ事業」実践研究指定校（１ヵ年定時制）。 |
| 平成20年10月17日 |
県議会可決を受け、岩手県立学校設置条例の一部が改正され、中間・夜間の二部からなる単位制の定時制課程と杜陵高校通信制水沢分室を移行した通信制課程を有する「奥州校」設置が確定する。
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| 平成21年4月18日 |
岩手県立杜陵高等学校奥州校（定時制課程・通信制課程）開校式・入学式。 |
| 平成21年4月 |
通信制２期制実施、奥州校通信制完全２期制（前・後期入学）実施。 |
| 平成26年10月19日 |
創立９０周年記念式典を挙行。 |
| 平成27年3月1日 |
創立９０周年記念誌を刊行。 |
| 平成30年4月1日 |
杜陵高等学校通信制宮古分室を宮古高等学校へ移管。 |